虽然孙正义、马云、杨致远三人对外是好兄弟，孙正义更因阿里上市成为了日本首富，但私底下也有不少分歧和矛盾。2011年的支付宝VIE事件是矛盾的大爆发，马云后来谈及VIE事件时这样评价孙正义：他眼中只有六个字，软银，软银，软银，而不考虑客户与员工。除此之外，马云还说孙正义是蚊子大腿上找肉吃。私下里，马云比喻孙正义是只铁公鸡，一毛不拔。
除了宽带上网，孙正义还敏锐地看到了整个世界移动互联网发展的大趋势， 2008年，软银率先在日本引入iPhone（3G版），刚开始根本卖不动，但软银通过降价和分期付款等策略吸引了大批年轻时尚的日本人，软银更是赚的盆满钵满，成为了日本第一家数据收入超过语音收入的运营商。乔布斯也得感谢他：率先在日本引入iPhone.
【孙正义：3.5亿换马云一个朋友】
孙正义曾说过选择将来会成为主流的行业是创业的关键。1995年，互联网的发展引起了孙正义的注意。随后，他在美国成立了自己的风投公司，先后投资了处于萌芽期的雅虎、阿里巴巴等互联网公司。在马云收购雅虎中国过程中，孙正义主动出让了3.5亿美元的股份。马云只接受了他2000万美元的投资，但这也是日后给软银带来最大回报的一笔投资。值得注意的是，孙正义在和马云第一次见面6分钟后，就决定投资阿里。
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